การกลับเข้ามาสู่วงการฟุตบอลอีกครั้งของ จอร์จ แกรแฮม อดีตนักเตะในฐานะผู้จัดการทีมของอาร์เซนอลในปี 1986 ทำให้สโมสรสามารถคว้าแชมป์ได้ 3 สมัย อาร์เซนอลคว้าแชมป์ลีกคัพได้ในฤดูกาล 1986-87 ซึ่งเป็นฤดูกาลแรกที่แกรแฮมเข้ามาคุมทีม จากนั้นก็มาได้แชมป์ลีกในฤดูกาล 1988-89 ด้วยการคว้าแชมป์จากประตูในนาทีสุดท้าของเกมที่พบกับลิเวอร์พูล จากนั้น อาร์เซนอลภายใต้การคุมทีมของแกรแฮมนั้นก็ได้แชมป์ลีกอีกในปี 1990-91 โดยแพ้ไปเพียงเกมเดียวเท่านั้น และสามารถคว้าแชมป์ดับเบิลแชมป์เอฟเอคัพพร้อมกับลีกคัพได้ในฤดูกาล 1992-93 และถ้วยยุโรปใบที่ 2 คือยูฟ่าคัพวินเนอร์สคัพในฤดูกาล 1993-94 ได้ อย่างไรก็ตาม ชื่อเสียงของแกรแฮมก็กลายเป็นความเสื่อมเสียเมื่อมีการเปิดเผยว่าเขาได้รับเงินสินบนจาก Rune Hauge เอเยนต์ของนักเตะในการซื้อตัว จากนั้น แกรแฮมก็โดนไล่ออกในปี 1995 และ บรูซ ริออช ก็เข้ามารับตำแหน่งแทน ซึ่งได้คุมทีมอยู่เพียงฤดูกาลเดียวก่อนที่จะลาออกไปเนื่องจากขัดแย้งกับบอร์ดบริหาร