ความสำเร็จที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของสโมสรอยู่ในช่วงปลายทศวรรษที่ 1990 และช่วงทศวรรษที่ 2000 เนื่องจาก อาร์แซน เวนเกอร์ เข้ามาดำรงตำแหน่งผู้จัดการทีมในปี 1996 เวนเกอร์นำแทคติคใหม่ๆมาใช้ นำวิธีการซ้อมใหม่ๆเข้ามาและนำนักเตะต่างชาติที่สามารถปรับตัวเข้ากับฟุตบอลอังกฤษได้มาเสริมทีมจำนวนมาก อาร์เซนอลจึงสามารถคว้าดับเบิลแชมป์ได้อีกครั้งในฤดูกาล 1997-98 ซึ่งเป็นแชมป์ลีกและแชมป์บอลถ้วย และได้ดับเบิลแชมป์ที่ 3 ในฤดูกาล 2001-02 นอกจากนั้น สโมสรยังสามารถเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศฟุตบอลยูฟ่าคัพได้ในฤดูกาล 1999-00 (แพ้จุดโทษให้กับกาลาตาซาราย แต่มาได้แชมป์เอฟเอคัพ ในฤดูกาล 2002-03 และ 2004-05 แชมป์พรีเมียร์ลีกอีกครั้งในปี 2003-04 ซึ่งเป็นแชมป์พรีเมียร์ลีกโดยที่ไม่แพ้ทีมใดเลยจนได้รับฉายาว่า “อาร์เซนอลผู้ไร้เทียมทาน” (The Invincibles) และสามารถทำสถิติไม่แพ้ติดต่อกัน 49 นัดได้ในฤดูกาลต่อมา ซึ่งนับว่าเป็นสถิติสูงสุดของประเทศอีกด้วย